2014年10月，赖美云参加SING女团偶像大赛，成功晋级前十名，成为SING女团练习生 ；12月13日，随组合开始为期半年的形体、声乐、舞蹈专业培训练习。2015年8月10日，赖美云随组合发行首支单曲《青春的告白》，正式出道；11月11日，随组合发行第三首单曲《Bulu Bulu》；12月16日，随组合发行以圣诞节为主题的单曲《灵儿想叮当》及歌曲MV。 2016年1月9日，随组合出席第一届繁星年度颁奖盛典，并获得年度先锋新人组合奖；3月28日，随组合获得了第二届酷音乐亚洲盛典酷音乐流行榜年度最热彩铃奖；6月17日，随组合推出毕业季单曲《繁星》，该曲由音乐人何亮担任作曲和编曲；7月，随组合发行首张数字音乐合辑《致青春》，该专辑共收录了包括《青春的告白》、《偷偷喜欢你》等歌曲在内的8首单曲；同年，赖美云还随组合发行了《偷偷喜欢你》等多首单曲。 2017年5月12日，随组合发行QQRun欢乐闯关跑官方主题宣传曲《RunForMore》；7月，随组合推出王者荣耀同人单曲《战》，并凭借该歌曲获得了QQJOY-X次元盛典音画大赏比赛“音乐创作达人”二等奖；27日，随组合发行抒情单曲《123木头人》；8月，随组合出演真人CG科幻青春偶像剧《快乐酷宝3》；22日，随组合推出旋律欢快的单曲《快乐循环》；9月17日，随组合为《酷狗校际音超联赛》演唱官方主题宣传曲《冒险时代》；26日，随组合推出EDM曲风的单曲《寄明月》11月3日，随组合发行旋律俏皮的单曲《如梦令》；15日，随组合推出单曲《like this》；29日，随组合受邀出席第一届亚洲音乐盛典，获得年度人气飙升女团奖；12月7日，随组合为《梦幻西游》手游演唱骨精灵同人曲《入骨相思》；14日，随组合推出单曲《最亮的光》。 2018年1月，随组合发布旋律轻快的单曲《团团圆圆》；30日，随组合受邀出席NOW直播年度之星颁奖盛典，并获得最佳突破组合奖；2月1日，随组合出席酷狗直播年度盛典，并获得最具突破人气组合奖；4月21日，赖美云参加的由腾讯视频制作的女团竞演节目《创造101》首播，期间在公演“不负好时光”，以投票C位的身份与魏大勋搭档表演了歌曲《了不起》，最终在该节目中获得第6名的成绩，成功加入组合火箭少女101；6月23日，随火箭少女101发行单曲《Rocket Girls》；7月24日，随火箭少女101为电影《西虹市首富》演唱的歌曲《卡路里》上线；8月18日，随火箭少女101发行首张EP《撞》，该专辑共收录了4首歌曲；19日，随火箭少女101获得亚洲新歌榜年度盛典年度最受欢迎团体奖；29日，随火箭少女101获得华人歌曲音乐盛典年度最受欢迎乐队及组合奖；10月26日，随火箭少女101参加中国首档打歌节目《中国音乐公告牌》；11月1日，随火箭少女101参加腾讯视频青春体娱跨界节目《超新星全运会》；12月28日，与杨超越、傅菁合作发行火箭少女101特献单曲《101个愿望》；12月31日，随火箭少女101参加湖南卫视跨年演唱会。 2019年1月12日，随火箭少女101举行“2019火箭少女101飞行演唱会”上海站；13日，参加的青春探险真人秀节目《横冲直撞20岁》于腾讯视频首播；15日，与孟美岐、吴宣仪、段奥娟共同为电影《熊出没·原始时代》演唱的片尾曲《福气拱拱来》上线；28日，随火箭少女101为电影《疯狂的外星人》演唱的宣传主题曲《银河系Disco》上线；2月23日，随火箭少女101举行“2019火箭少女101飞行演唱会”北京站；3月30日，随火箭少女101举行“2019火箭少女101飞行演唱会”广州站；4月8日，随火箭少女101发行《篮球大唱片》EP团魂主题曲《荣誉星球》；4月24日，随火箭少女101参加湖南卫视《筑梦航天——2019“中国航天日”文艺晚会》；6月23日，随火箭少女101发行第二张EP《立风》；7月2日，参加的全明星篮球竞技真人秀《2019超级企鹅联盟Super3：星斗场》首播，并在节目中担任篮球经理人；7月12日，发布首支个人单曲《下雨了》；8月9日，与杨超越、徐梦洁共同为电视剧《极限17：羽你同行》演唱的推广曲《Never Stand Still》上线；8月13日，参演的电视剧《极限17：羽你同行》首播；10月12日，参加的青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》首播；10月25日，随火箭少女101发布公益歌曲《一点点光》；11月22日，发布第二支个人单曲《不渺小》。