1989年，主演电视剧《天涯歌女》，饰演女一号“金嗓子”周璇。 1993年，陈松伶与签约的娱乐唱片公司发生摩擦，演艺事业陷入低谷，休息了整整一年。 1994年，情况开始出现转机，她主演了《笑看风云》，饰演女主角林贞烈。 1995年，拜台湾音乐人刘家昌为师，是刘家昌在香港收的第一个学生，并为其取艺名陈松伶，为她量身创作了歌曲。10月，举办一连三场的《爱到一千年演唱会》，这是陈松伶首次举办个人演唱会。 1996年，接拍无线家族剧《天地男儿》，饰演女主角方巧蓉。同年，主演《新上海滩》，饰演女一号冯程程。 1997年，香港回归时，松松受香港官方之托主持了“72小时全接触”节目，之后她接手音乐剧《雪狼湖》中女主角宁静雪的角色，与张学友搭档演出  。其间还接拍了“花王护肤系列”广告。 1997至2002年，于新加坡连续6届获得学生投票选举最受欢迎女演员奖项，打破了新加坡有史以来第一位香港女艺人当选的纪录。 1998年，陈松伶续约无线，并接拍了台庆剧《金玉满堂》，分饰德妃和岳心如两个角色。同年，夺得了新加坡933电台醉心龙虎榜十大最受欢迎女歌手奖。 1999年，在新加坡剧《天蝎行动》中饰演出身富商的珠宝鉴定专家叶琳。 2000年，主演《金装四大才子》，饰演刁蛮创任性的郡主朱聘婷。 2001年，参演电影《生命因爱动听》，饰演与癌症顽强抗争，用自身的爱心去感染身边的每一个人的Tracy李淑贤。 2004年，荣获第一届中国劲歌王年度总选颁奖礼全能艺人奖。 2008年，接拍内地现代都市情感励志剧《单亲妈妈》，饰演安秀妍，在剧中上演了一个熟女版“灰姑娘的故事”，为观众呈现了单亲妈妈“安秀妍”历经各种坎坷，始终不言放弃，最终用真心博得幸福的生活历程。 2012年，导演高志森邀请她重出演艺工作，并将英文艺名改为Adia Chan，2月14日至15日，在香港大会堂举办一连两场的《陈松伶天涯歌女演唱会2012》。11月23日，推出专辑《我和TA的成名曲》，碟中她演绎八十、九十年代陪伴她成长的歌曲，包括《风继续吹》、《零时十分》等，并翻唱2001年她主演同名电影歌曲《生命因爱动听》。全部十首歌曲经重新编曲，特别请来九位年青音乐家在教堂内现场伴奏灌录碟片。 2015年，加入美容教母郑明明CMM蒙妮坦集团旗下，出任《内衣文化》的项目总监。 2016年，参加北京卫视《跨界歌王》的录制，重返大众视野，节目播出期间引发观众热议、让很多人陷入集体追忆青春的共鸣种。并于播出期间蝉联两次登上微博热搜榜前十的位置。 同年，以部头合约主演TVB新剧《全职没女》，同年特别出演爱奇艺独播网剧《寻人大师》。 2019年2月25日，参演的电视剧《福尔摩师奶》上映，饰演祖迪费查。