1999年，田雨与鲍国安老师合作，主演了人生中的首部电影《真心》，在电影中饰演吴登云一角。 2001年，参演唐晓白导演的电影《动词变位》；同年在拍摄的电视剧《欲望时代》中，饰演韩子成一角；同时参演电影《黄金驿站》。 2002年，在参演的电视剧《秦始皇》中，饰演张良一角；同年主演王晓鹰导演的话剧《萨勒姆的女巫》。 2004年，田雨主演林兆华导演执导的话剧《厕所》。 2006年，田雨出演赖声川导演的话剧《暗恋桃花源》。2007年，田雨主演的电视剧《星火》开始出现在电视荧屏，曾在央视播出13余遍；同年参演了大陆版电视剧《秋海棠》，在剧中扮演袁绍文。 2008年，田雨参加莎士比亚戏剧节，主演了由田沁鑫导演执导的话剧《明》；同年在拍摄的电视剧《爱你所以离开你》中，饰演马东升一角；同时，他作为非华谊演员，主演了毛卫宁导演的电视剧《身份的证明》，饰演李天纲一角。 2009年，田雨主演董志强执导的电视剧《复婚》饰丁磊。 2010年初，田雨再次和王晓鹰导演合作，主演话剧《肖邦》，获得由国家文化部颁发的优秀表演奖，同时也是田雨戏剧上的首个个人奖；同年在主演由张猛执导的电影《钢的琴》中饰王抗美；在2010年底，田雨与好友张嘉译合作，主演刑侦电视剧《沉默》中，饰演关伟一角。 2011年，田雨在董志强执导的谍战戏《风声传奇》中饰吴志国。2012年，在参演的电视剧《吃亏是福》中，饰演医生一角。 2013年初，田雨第三次与张猛导演合作，主演电影《胜利》，饰演娇哥一角；同年4月，在主演电视剧《乱世豪情》（又名《浦江危情》）中饰演龙云天一角；同年主演由张猛、张惠中联袂执导的电视剧版的《钢的琴》，饰演大刘一角。 2014年，在姚晓峰执导的当代都市剧《大丈夫》中饰演任大伟；同年田雨主演都市喜剧《老爸回家》；同年12月，田雨主演的电视剧《我的博士老公》在北京影视频道播出，他在该剧中扮演田衡一角。 2015年，再度与姚晓峰导演合作，出演电视剧《虎妈猫爸》，在该剧中与佟大为合作饰演其姐夫薛子峰一角；同年10月主演闫非、彭大魔执导的电影《夏洛特烦恼》中饰演王老师一角。 2016年8月，参演都市励志偶像剧《美味奇缘》，剧中演绎一位靠着卖生煎包养大女儿的父亲宋德忠。 2018年12月29日，与佟大为、马丽合作主演的喜剧电影《手机狂响》上映。 2019年8月2日，与岳云鹏、佟丽娅等合作主演的喜剧电影《鼠胆英雄》上映。9月，主演祖峰执导电影《六欲天》。9月6日，田雨主演的都市律政题材电视剧《精英律师》杀青。10月18日，主演的电影《那一夜，我给你开过车》上映。