1992年，香港中文大学创作歌曲大赛，孙耀威的同学作歌，邀他负责演唱，得了大奖，并获得在暑假到台湾参加“青春之星国际音乐大赛”，孙耀威为首的队伍"萤火虫"以原创歌曲《阑珊夜》参赛，获得优异奖，吸引唱片公司的签约。1992年，以香港中文大学高材生的身份兼职台湾歌手出道，凭借一曲《认识你真好》走红。第二张唱片专辑《我知道你在等我》发行，更使孙耀威获得“香港四小天王”的美誉。1994年，从香港中文大学毕业；发行专辑《爱的故事上集》、《路要勇敢地走》、《爱火》；在新城电台的劲爆颁奖礼上荣获新城劲爆男新人金奖；获香港电台颁发的最有前途男新人银奖；在商业电台叱吒乐坛流行榜颁奖礼上荣获叱吒乐坛男生力军银奖。 1995年，发行专辑《爱的故事（下集）》、《有缘千里》、《恋一个爱》。1996年，发行首张英文专辑《Love Story》。1997年，发行首张日语专辑《Lady Moon》；参演电影《报告班长4》。 1998年，推出日语专辑《Voices》、和国语专辑《爱有借有还》。2000年，主演古装爱情电视剧《怀玉公主》，饰演康熙皇帝。 2001年，主演武侠电视剧《陆小凤之凤舞九天》，饰演陆小凤；在古龙武侠剧《新楚留香》中饰演洛无情；在古装爱情电视剧《乌龙闯情关》中饰演刘病已；由其主演的校园电影《鬼学校》上映。 2003年，参演古装武侠剧《雪花女神龙》，分饰皇甫仁和臭豆腐两角；在古装游侠剧《仙剑奇缘》饰演古汉阳；参演台湾青春偶像剧《欲望六人行》，饰演子杰；由其主演的武侠片《竹叶青传奇》上映。 2004年，参演古装动作电视剧《天下太平》，饰演孔龙；在都市爱情剧《天若有情2 》中饰演方以安；参演生活情景剧《富家子弟》，饰演孔老师 。 2005年，参演青春偶像剧《生死绝恋》，饰演葛涛；在青春爱情电视剧《美丽传说II星愿》中饰演林兆伟。 2006年，参演爱情喜剧《食神》并饰演Richard；在古装传奇剧《聊斋2之罗刹海市》中饰演马骥。 2007年，推出专辑《so far so…close》；主演概念音乐爱情电影《分手公司》，饰演一位分手专家，专为他人治疗情伤。 2008年，参演时装剧《Click入黄金屋》，饰演方心正；参演古装破案剧《新包青天之黄金梦》，饰演小王爷柴玉。 2009年，主演以真实事件改编的电影《流浪汉世界杯》，饰演社工张健东，该片获得了好莱坞2010第六届中美电影节金天使奖，成为首部获此殊荣的香港福音电影。 2010年，参演民国年代剧《乐缘堂风云》，饰演任旭堂。2011年，在古装神话剧《活佛济公2之双退婚》中饰演洪承宗。 2012年，主演谍战剧《内线前传》，饰演梁冬哥；客串爱情喜剧电影《喜爱夜蒲2》并饰演拍照师；10月份发行专辑《A Second Thought》并凭借该专辑荣获SINA Music 最高收听率二十大歌曲奖。 2013年9月，主演台湾青春偶像剧《女王的诞生》，饰演假扮成丹尼斯的冯明泰；11月份，发行国语专辑《爱其实》。2017年，主演以香港回归为主题的电影《盛开的紫荆花》，饰演一位服装设计师。2017年5月推出新单曲「It's my day」。 2019年7月29日，主演的网络电影《锦衣卫之镇魂角》播出，锦衣卫沈瑞。