2016年8月，参加邱启明主持的搜狐视频奥运脱口秀节目《明说奥运》的录制，这是他的综艺首秀；9月，董力与张继科、孙伟等运动员一同参加湖南卫视综艺节目《快乐大本营》的录制；同年，作为“实习爸爸”，与黄致列、张伦硕等一起参加芒果TV亲子互动真人秀节目《爸爸去哪儿第四季》的录制，并与崔雅涵组成实习父女档，从而获得更多关注；随后，与沙溢、黄致列、蔡国庆等一同录制《爸爸去哪儿第四季》的主题曲《爸爸去哪儿》；11月9日，与崔雅涵一同出席“时尚COSMO美丽盛典”，并获得年度青春偶像奖。 2017年，参加浙江卫视户外真人秀节目《二十四小时第二季》的录制；2月11日，参加央视元宵晚会，并演唱歌曲《我相信》；7月5日，推出首支个人单曲《梦中情人》；8月7日，推出首张个人EP专辑《一剑倾心》，收录了包括《董大力》、《剑客》等在内的3首歌曲；同年，完成了个人首部影视剧作品，与熊梓淇、赖雨濛联合主演都市爱情剧《爱情的开关》，在剧中饰演灵性交融邪性的富家公子蒋泽；12月，参加北京卫视跨年冰雪盛典，不仅独唱了《三国恋》，还与关晓彤合唱了歌曲《龙的传人》。 2018年1月16日，获得绿尚·小资风尚盛典年度风尚跨界男艺人奖；1月29日，参加湖南卫视全球华侨华人春节联欢晚会，与邢昭林、马伯骞合作演唱《新年旺旺旺》；2月15日，首次登上春晚舞台，参加中央电视台春节联欢晚会，用萨克斯演奏歌曲《请到天涯海角来》；3月2日，参加中央电视台元宵晚会，与霍思燕、常远、王鸥、王雅洁、黄训国、魏允熙、优我女团反串表演《卖汤圆》；5月19日，获得音乐先锋榜三十载荣耀盛典最受欢迎跨界艺人奖、影视歌全能大奖；6月22日，主演的励志青春剧《奋斗吧，少年！》（原名《网球少年》）开机，在剧中饰演冷峻神情里透着韧劲的乔晨；11月，参加腾讯视频体育竞技节目《超新星全运会》。 2019年3月1日，作为固定嘉宾参加的沉浸式乡村人文体验真人秀节目《哈哈农夫》在芒果TV首播；6月6日，其出演的青春校园电影《最好的我们》上映，在片中饰演振华中学初代校草盛淮南。2019年10月10日，加盟国内首档导演选角真人秀《演员请就位》。