2000年，宋承宪与元斌、宋慧乔主演悲伤爱情剧《蓝色生死恋》，饰演深情款款的”尹俊熙“一角。该剧最高收视率达54.4%（大韩民国全国AGB收视率），为2000年度韩国电视剧收视冠军。 2001年，与中国女星赵薇、莫文蔚和舒淇拍摄由香港导演元奎执导的电影《夕阳天使》。2003年，搭档孙艺珍主演蓝色生死恋系列第三部曲《夏日香气》，饰演“刘敏宇”一角 。 2004年，6月与郑多彬主演爱情片《那小子真帅》，饰演学校叛逆势力的领袖“智银圣”一角。该片根据可爱淘的同名小说所改编而成。10月因为兵役事件退出爱情剧《悲伤恋歌》的拍摄，但为该剧演唱了插曲《十年之后》。11月正式加入了韩国江原道春川市第102补充部队入伍服役。 2006年，宋承宪完成了两年的兵役，正式退役。同时举办退伍后首个粉丝见面会，吸引15万人报名了此活动。 2008年，8月与李沇熹、延政勋等主演爱情剧《伊甸园之东》。年末凭借“李东哲”一角获得MBC演技大赏大赏和最佳人气奖 。2009年，成立自己的经济公司“Storm.S公司”。 2011年，1月搭档金泰希合拍爱情剧《我的公主》，饰演外交官“朴海英”一角 [8]  。2012年，5月宋承宪与朴敏英、金在中主演古装剧《仁医》，该剧根据日本漫画改编，饰演一名从21世纪穿越到中世纪朝鲜的医生。 2013年，宋承宪与申世景主演爱情剧《当男人恋爱时》，饰演事业有成的商人“韩泰成”一角。2014年，5月与林智妍主演爱情片《人间中毒》，获得第35届韩国青龙电影奖人气奖。8月在中国北京、上海两地召开其在中国的首次粉丝见面会。 2015年，8月与严正花主演爱情片《Miss Wife》，饰演一名顾家的好丈夫。10月搭档刘亦菲主演都市爱情片《第三种爱情》，饰演贵公子“林启正”一角。11月在上海举行粉丝见面会。2016年，3月获得第1届金羊奖澳门国际电影节“亚洲演艺杰出贡献奖”。 2017年，1月与李英爱主演古装剧《师任堂：光的日记》，饰演“李谦”一角 10月搭档高雅拉主演悬疑剧《Black》，饰演一名守护死亡的地狱使者。同时与赵震雄主演《大将金昌洙》，饰演反派冷血狱长“姜亨植”一角。 2018年，9月主演动作剧《Player》，饰演一名四处骗人的诈骗犯。10月参演战争片《大轰炸》，饰演一对双胞胎飞行员。 2019年，4月与King Kong Entertainment签订了合约。8月搭档李先彬主演爱情剧《伟大的Show》，饰演原国会议员“魏大汉”一角。