2009年，参演陈柏霖、王珞丹主演的爱情喜剧片《恋爱前规则》，在片中饰演空姐。 2010年7月，都市爱情电影《无人驾驶》上映，杜娟在剧中扮演白领。 2011年1月，杜娟受邀参加旅游卫视美食节目《美味人生》的录制。2月，参演刘德华、巩俐主演的都市爱情电影《我知女人心》，饰演客户部总监孙芳（河马）。11月，参演历史题材电影《杨门女将之军令如山》，饰演佘太君第一女保镖夏荷。 2013年1月，主演范秀明执导的古装武侠电视剧《新保镖之翡翠娃娃》，在剧中饰演女扮男装的天幽帮帮主司马潇，该剧是杜娟首部电视剧作品。3月，杜娟在邓科执导的悬疑电影《午夜微博》中，饰演90后玩家万子妍。 2014年，主演李柯执导的黑色幽默电影《世外逃园》，影片中杜娟一人分饰两角。7月，杜娟初次涉猎音乐圈，发行EP《我等待的人》，共收录3首歌曲。12月，杜娟参演吴宇森执导的战争情感片《太平轮》中，饰演美艳动人的京城四大美女之一孟小冬。 2015年7月，杜娟参演郑智薰、唐嫣主演的都市爱情励志剧《克拉恋人》，饰演冷艳的职场丽人王悠悠。同年，喜剧电影《惊弓之鸟》开拍，杜娟饰演安监局警察马艳丽。 2016年，杜娟参演潘越执导的都市情感轻喜剧《下一站，别离》，饰演古灵精怪的医院女护士胡敏。7月，剧情电影《勃沙特的长征》开机，杜娟确定参演。8月，参演邹佡执导的爱情喜剧电影《那件疯狂的小事叫爱情》，饰演罗倩倩的闺蜜。9月，刘镇伟执导的魔幻爱情电影《大话西游3》上映，杜娟在影片中女扮男装饰演螳螂哥。同年，参演青春情感电视剧《念念不忘的岁月》，扮演性格温和、内心坚强的女知青王晓娟；同年，参演电影《因为爱情》，饰演彩英。 2017年6月，与黎明合作出演电视剧《莫语者》，饰演南笙；同年主演电影《黑白照相馆》，饰演豆腐西施cherry。 2019年2月，主演电影《梦想之城》海报曝光，定档3月8日上映；同年，与唐国强合作主演电影《国礼》。