1975年，余安安中学毕业后受宗维赓邀请拍摄广告，后来被周梁淑怡赏识，邀请她加入TVB。同年12月24日，与“温拿乐队”合作参演的首部电影《大家乐》在香港上映，该片由黄沾执导。 1976年，TVB开拍由王天林执导的电视剧《书剑恩仇录》，该剧为TVB拍摄的第一部金庸武侠剧，余安安在剧中饰演善良、勇敢而坚贞的“香香公主”，搭档郑少秋、汪明荃。 1977年，余安安开始在邵氏电影公司接拍电影。同年，与尔冬升合演由楚原执导的古装武侠电影《三少爷的剑》，该影片改编自古龙先生同名武侠小说，余安安饰演小丽。同年，拍摄了改编自古龙另一同名武侠小说的电影《多情剑客无情剑》，搭档狄龙、尔冬升出演女主角“林诗音”。 1978年，香港邵氏再次推出古龙武侠电影《楚留香之蝙蝠传奇》，由楚原执导并担纲编剧，余安安在片中搭档狄龙出演“金灵芝”。同年，与尔冬升合作主演了电影《倚天屠龙记》，该片改编自金庸同名武侠小说，余安安饰演“周芷若”。 1979年与姜大卫搭档主演武侠电影《孔雀王朝》，余安安在片中饰演白飞飞。7月与徐少强合作主演古装武侠电视剧《天蚕变》首播，饰演逍遥谷少主的妹妹“傅香君”，为人善良，不好名利，以医术济世为己任。同年，与许庭封搭档主演《天蚕变》续集《天龙诀》。 1980年主演浪漫剧《彩云深处》，饰演聂小倩，并且演唱同名主题曲《彩云深处》。同年主演的以辛亥革民为背景的清末民初剧《大地恩情》播出，共分为三部《家在珠江》、《古都惊雷》、《金山梦》，余安安饰演私塾老师之女孙洁贞。 1981年与刘松仁、米雪、姜大卫合作主演古装武侠剧《武侠帝女花》，由萧笙监制，余安安在剧中分饰昭仁公主和陈圆圆。 1982年2月与梁小龙合作出演的民初武打剧《陈真》首播，由徐小明监制，余安安在剧中饰演方志心。8月20日，由黄泰来执导的奇幻武侠电影《如来神掌》在香港上映，余安安搭档万梓良、尔冬升演出，在片中分饰柳明莺、裘玉华。 1983年1月24日，古装电视剧《唐伯虎三戏秋香》在香港首播，余安安在剧中饰演秋香。 1985年与万梓良、梁家辉合作参演的武打电影《水儿武士》上映，余安安在片中饰演练飞霞。 1986年与叶童、曾志伟合作主演的科幻惊悚电影《两公婆八条心》上映，她在片中饰演尤刚。 1987年与李万祺完婚。婚后，余安安曾一度淡出演艺圈。 2003年参演由王晶执导的喜剧电影《绝种铁金刚》，饰演梁家辉的妻子关曼琼，这是余安安离婚后复出拍摄的首部电影。 2004年与曾志伟合作参演由王晶执导的喜剧电影《精装追女仔2004》，饰演Maria。 2005年与房祖名、薛凯琪合作参演由尔冬升自编自导的爱情电影《早熟》，饰演女主角“雷诺男”的妈妈。 2006年8月与刘青云、霍思燕合作参演的电影《我要成名》上映，余安安饰演经纪人“琪琪”，并凭借该片角色获得第26届香港电影金像奖最佳女配角提名。9月参演的喜剧动作电影《宝贝计划》上映，余安安饰演女首富“李太太”。 2007年主演香港有线娱乐台自制的处境剧《补习天后》，余安安饰演一位与丈夫决裂，继而大搞补习社的事业型女强人“杜比安”。 2008年5月17日，与陈坤、薛凯琪合作参演的中港合拍的都市、家庭、情感生活剧《新不了情》，余安安在剧中饰演中年“李再爱”。 2010年由庄文强执导的黑帮喜剧电影《飞砂风中转》上映，余安安在片中饰演吸毒癫丧的“啤梨姐”，并凭借该片角色入围第30届香港电影金像奖最佳女配角奖项。 2011年7月，余安安与廖启智合演杜国辉编剧的舞台剧《遍地芳菲》，她饰演一手带大独生子的农家寡妇。 2012年由周显扬执导、杜致朗编剧的警匪悬疑电影《大追捕》上映，余安安在片中饰演中英混血指挥家徐翰林的太太。 2015年11月，余安安与徐子珊、夏文汐、宣萱、卢巧音等在香港九展“我的女神”演唱会上共同登台献唱。 2016年10月，余安安参演甄咏蓓导演的舞台剧《仲夏夜之梦》，饰演强悍的公爵夫人。