1994年，孙佳君当选“新加坡小姐”冠军，随后到香港加入娱乐圈，参演由周星驰、吴孟达、梁咏琪主演的喜剧电影《百变星君》出道； 随后参演了由周文健、关宝慧等主演的喜剧电影《阿德晒命》。 1995年，孙佳君先是参演了由刘青云、袁咏仪主演的爱情喜剧《山水有相逢》（又名《星光俏佳人》）；之后又参演了由李若彤、庹宗华、尔冬升主演的剧情片《情人的眼泪》。 1996年，孙佳君参演由黄子华、张达明、蔡少芬等主演的喜剧电影《人间色相》，饰演女警Madam Ron；接着又与周文健、叶芳华等主演了动作片《孟波》，饰演Cher。 1997年，孙佳君参演由刘德华、梁家辉主演的剧情片《黑金》，饰演崔妙香，并因此获1998年香港电影金像奖最佳女主角提名；随后又与周文健、林威、梁峥、伍咏薇等主演了动作电影《完全摧花手册》。 2000年，孙佳君参演了由梁朝伟、张曼玉主演的爱情电影《花样年华》，饰演梁朝伟“只闻其声，不见其人”的妻子，该片被美国CNN评为“最佳亚洲电影”第一位。 2001年，孙佳君与李嘉欣、张家辉、吴启华、车婉婉主演了爱情喜剧《完美情人》。 2002年，孙佳君与浅野忠信主演了三池崇史执导的动作片《杀手阿一》，饰演夜总会侍应的Karen，其中她与浅野的情欲戏引发争议。 2003年，孙佳君和李灿森主演了恐怖电影《婚前杀行为》，饰演Shirler；随后与曾志伟、黄秋生、廖启智等主演了惊悚电影《福伯》，之后淡出影坛。 2012年9月，孙佳君宣布加盟英皇电影艺人管理部，全面复出拍戏。 2013年，孙佳君先是与由关楚耀、卫诗雅、小肥、陈伟霆、陈静等主演了喜剧片《重口味》，之后又参演了由温碧霞、许雅婷、蔚雨芯、何浩文等主演的爱情片《微交少女》。