2000年，出演舞台剧《黑道害我真命苦》，从而正式进入演艺圈。2001年，参演舞台剧《人间条件-满足心中缺憾的幸福快感》。2003年，参演舞台剧《女儿红》。2004年，参演赖声川执导的剧情电影《十三角关系》。 2007年4月27日，其参演的剧情电影《练习曲》首映；同年，出演舞台剧《人鼠之间》。2008年，担任电视电影《桔酱的滋味》的美术设计，并凭借该片入围第43届台湾电视金钟奖美术设计奖；9月5日，其参演的剧情电影《囧男孩》上映；10月3日，其参演的励志情感剧《波丽士大人》首播。 2010年2月5日，由阮经天、赵又廷、凤小岳领衔主演的动作电影《艋舺》上映，陈竹升在片中饰演Geta的助理，并担任了该片的戏剧指导；同年，出演王威人执导的剧情电影《下落村的来电》。 2011年1月28日，其出演的贺岁喜剧电影《鸡排英雄》上映，在片中饰演修路灯的工人，与此同时他还担任了该片的编剧及戏剧指导；8月12日，其参演的励志电影《翻滚吧！阿信》首映，并担任了该片的戏剧指导。 2012年5月11日，与海伦清桃、安歆澐、柯宇纶领衔主演的剧情电影《野莲香》上映，在片中担纲男主角，饰演琼娥的丈夫萧天福，他则凭借该片获得第47届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影男主角奖；6月9日，其出演的爱情剧《你是春风我是雨》播出；同年，与浩子、阿翔合作主演剧情电影《面交男》，在片中饰演征信社老板雄仔；11月16日，其参演的爱情剧《罪美丽》播出。 2013年8月16日，由夏于乔、林美秀、杨佑宁主演的喜剧电影《总铺师》上映，陈竹升在片中饰演向詹小婉讨债的水脚A，并为该片演唱了主题曲《三八阿花吹喇叭》。 2014年1月31日，其参演的喜剧电影《大稻埕》首映；2月27日，其参演的剧情电影《KANO》上映；8月19日，与潘仪君、高英轩、林志儒、吴朋奉领衔主演的现代剧《B栋8楼》播出；此外，他还担任了电视剧《妹妹》的制片人。2015年4月11日，其主演的剧情电影《一个角落》上映；6月6日，他所出演的家庭剧《长不大的爸爸》播出。2016年1月22日，其参演的时代剧《1989一念间》首播；9月23日，其出演的爱情喜剧电影《爱情冻住了》上映。 2017年1月27日，与舒淇、王千源、张孝全共同出演的喜剧电影《健忘村》上映，在片中饰演土匪“一片云”成员红云；同年，出演吴念真执导的舞台剧《清明时节》，在剧中饰演以清淡眼光看待浮沉情海男女的守墓人；8月18日，与蔡凡熙、韩笙笙、王净共同出演的青春爱情电影《痴情男子汉》首映；10月13日，由黄信尧执导的剧情电影《大佛普拉斯》上映，陈竹升在片中担纲男主角，饰演以资源回收为生的潦倒汉肚财；10月27日，与舞炯恩·加以法利得、赵逸岚、吴朋奉合作主演的剧情电影《阿莉芙》上映，在片中饰演经营变装酒吧的变性人Sherry，他则凭借该片获得了第54届台湾电影金马奖最佳男配角奖；11月24日，他所参演的剧情电影《嘉年华》上映。 2021年，参演电视剧《俗女养成记2》。