1999年9月，江一燕加入“漂亮宝贝”演唱组，组合成员还有戴琦、戴梦瑶、李薇薇和杨若榴。2002年，参演家庭伦理剧《葛定国同志的夕阳红》。2005年，主演的个人银幕处女作《与你同在的夏天》上映，她在片中饰演青春少女李明馨。 2006年5月，在家庭伦理剧《错爱》中饰演凄苦的谢晓英；随后，江一燕签约艾回唱片（avex），成为艾回首位签约内地艺人；12月5日，发行第一张EP音乐作品《用爱呼吸》，EP共收录了10首曲目。 2007年1月，革命剧《星火》在中央电视台综合频道播出，江一燕在剧中一人分饰两角，分别饰演性格坚强的周梅春和母亲梅春娘；4月12日，因她在音乐、影视及创作方面的出色表现，被财经杂志《福布斯》举办的年度中国名人颁奖典礼上授予年度潜力名人奖；12月17日，发行第一张个人专辑《星光电影院》，专辑收录11首歌。 2008年4月14日，主演的爱情剧《我们无处安放的青春》上星播出，她在剧中饰演温柔而孤独、对爱情执著的周蒙，并亲自作词配唱插曲《我还在这里》 。 2009年4月22日，与刘烨、高圆圆合作的历史题材影片《南京！南京！》上映，她凭借片中饰演的风尘舞女小江提名第10届华语电影传媒大奖最佳女配角；7月24日，主演的爱情悬疑类型电影《鱼不在水里》上映，她在片中饰演外表柔弱内心倔强而执着的钢琴女孩安雪；10月14日，在谍战电影《秋喜》中饰演单纯简单的疍家姑娘秋喜；同年，江一燕还主演了由凡一平的小说《撒谎的村庄》改编而成爱情电影《宝贵的秘密》，并凭借在片中饰演的乡村教师韦美秀获得第1届澳门国际电影节金莲花奖最佳女主角提名。 2011年6月24日，与黄渤合作主演的爱情喜剧电影《假装情侣》上映，她在片中饰演幼儿园教师沈露 ；7月8日，在魔幻爱情电影《肩上蝶》中饰演为爱牺牲幻化为蝶的女孩宝宝；7月19日至9月11日，江一燕首次登上话剧舞台，在话剧《七月与安生》中饰演安生，并演唱两首原创曲目《七月》和《爱情香烟》，随后凭借该话剧获得第一届丹尼奖最佳女演员奖；10月13日，由中德合拍爱情喜剧电影《爱封了》上映，她在片中饰演80后鲜花小丑凌玲；12月23日，在与张震、方中信合作主演的爱情电影《蓝色矢车菊》中饰演极具音乐天赋的大提琴女孩桑朵。 2012年7月12日，与邓超、刘亦菲合作主演古装武侠题材电影《四大名捕》，江一燕在片中饰演性格刚烈而直接的反派侠女姬遥花 ；8月14日，参演的剧情电影《消失的子弹》上映，她凭借在片中饰演的冷面女囚傅源提名第32届香港电影金像奖最佳女配角；9月，推出个人首部散文随笔摄影集《我是爬行者小江》。 2013年4月，与郭富城、张家辉合作主演的剧情片《同谋》上映，其在片中饰演的芷慧展现了清新可人的邻家女和风情万种的歌姬两种形象；6月22日，主演的根据作家毕飞宇的原著《上海往事》小说改编的古装家庭剧《像火花像蝴蝶》首播，江一燕凭借在剧中饰演外表清冷孤傲、实内心温柔细腻的头牌歌女宋永芳获得第13届华鼎奖近代革命剧最佳女演员奖，同时她还为该剧配唱片尾曲《外婆桥》；12月6日，继续出演动作影片《四大名捕》系列三部曲之第二部《四大名捕2》。 2014年7月4日，由其主演的惊悚片《笔仙3》上映，她在片中饰演心里抑郁神经质的单身妈妈丽娜；8月22日，继续出演动作影片《四大名捕》系列三部曲的大结局篇《四大名捕3》，并凭借其获得第16届华鼎奖最佳女配角。 2015年1月27日，江一燕变身独立唱作人发行单曲《我不》，并分享创作笔记；2月6日，与郑恺合作主演的爱情性感喜剧片《有种你爱我》上映，她在片中饰演洒脱豪爽的左小欣；8月19日，在爱情电影《恋爱中的城市》第四个单元北海道篇中饰演文艺小姐小江；随后，发行原创单曲《Honey Moon》；11月13日，客串都市爱情电影《陪安东尼度过漫长岁月》；11月27日，在犯罪悬疑片《消失的凶手》中饰演神秘莫测却又温婉多情越狱女囚傅源 ；同年，她还主演抗战剧《古城小女人》。 2016年5月，被选为第19届上海国际电影节亚洲新人奖评委；6月，江一燕参与了明星女神生活体验真人秀《我们来了》，并在节目中与其她几位嘉宾共同诠释了东方女性之美；12月2日，与林更新、何润东联袂主演的3D武侠电影《三少爷的剑》上映，江一燕继续挑战侠女饰演慕容世家大小姐慕容秋荻；18日，获得网易有态度人物 盛典年度最有态度突破女王奖。 2017年3月参演犯罪题材电影《暴雪将至》。5月12日，与刘青云、古天乐领衔主演的传奇黑帮电影《毒。诫》上映，饰演传奇大佬的女友可柔；随后，为“一带一路”国际合作高峰论坛演唱宣传曲《Let’s go Belt and Road》，首次尝试说唱。10月16日，发布电影《七十七天》主题曲《扎西德勒》，由窦唯创作词曲。10月28日参加《喜剧总动员第二季》，演绎了一出有笑有泪、有奋不顾身有心甘情愿的喜剧故事《子孙满堂》。11月3日其主演的国内首部户外探险电影《七十七天》上映，饰演一位高位截瘫的女摄影师蓝天。11月17日与段奕宏搭档主演的犯罪文艺片《暴雪将至》上映。因其始终身体力行支持青年导演创作，于2017年11月出任第四届浙江青年电影节形象大使。12月14日发行个人专辑《我们的小世界》，用歌声记录着柔软的时刻，温习着人生的回忆。 2018年10月演唱《帝企鹅日记2》推广曲《召唤》；11月，获得第1届绍兴·柯桥新锐电影节最受欢迎女演员和绍兴之光两大奖项。 2019年4月，出版新书《在时光里流浪》；6月受邀拍摄湖南卫视《我们的非洲朋友》，乘直升机追击盗猎者。