1996年，出演个人首部电视剧《山》，从而正式进入演艺圈。1998年，出演李成宰、金喜善、车胜元主演的剧情电影《赤色人鬼恋》，在片中饰演女主角彩云的弟弟，这是他的首部电影作品。 1999年，与金来沅合作主演校园剧《学校2》，在剧中饰演学生会成员李成济。2000年8月12日，其主演的惊悚悬疑电影《血滩屠亡》首映。2002年，出演夏希罗、郑惠英、裴敏熙主演的家庭情感剧《在你身边真好》，在剧中饰演李德秀的次子李尚原。 2004年，与李丞涓、李忠秀领衔主演爱情电影《空房间》，在片中饰演爱憎分明、扶弱抑强的男主角泰石，并凭借该片获得第61届威尼斯电影节最佳男主角奖的提名、第25届韩国青龙电影节最佳男新人奖  。 2005年1月30日，与韩彩英搭档主演的都市情感喜剧《豪杰春香》在韩国首播，在剧中饰演因为到处惹事而被迫转学到乡下高中的男主角李梦龙，并凭借该剧获得KBS演技大赏新人演技奖，他也因此受到更多关注  ；同年，与白允植合作主演喜剧动作电影《格斗术》（又名《战斗的技术》），在片中饰演因琐事诱发而不停被殴打的懦弱高中生宋秉泰  ；此外，他还客串了李多海、李栋旭、李准基主演的青春爱情喜剧《我的女孩》，在剧中饰演崔韩雅的丈夫李梦龙。 2006年12月15日，作为颁奖嘉宾出席第27届韩国电影青龙奖颁奖典礼，并与尹恩惠一同颁发最佳摄影奖  。2007年3月21日，与韩佳人、金桢勋、丹尼斯·吴领衔主演的都市爱情剧《魔女幼熙》在韩国SBS电视台首播，在剧中饰演有着坚定信念的法国料理厨师蔡武龙  ；5月23日，其主演的恐怖电影《恶魔双胞胎》（又名《传说的故乡》）在韩国上映，在片中饰演外形帅气、才华横溢的书生铉植；10月，担任M.net情感类节目《追踪 X-boyfriend》的主持人  。 2008年，担任车秀景《空荡荡的心》MV的男主角  ；4月2日，与柳真、赵显宰、申盛禄合作主演的都市情感剧《三个爸爸一个妈妈》在韩国首播，在剧中饰演娜英丈夫的朋友、证券公司资产管理师崔光熙  ；10月30日，其主演的动作电影《Mandate神赋予的任务》上映，在片中饰演男主角崔强。