1985年，18岁时的她出演了《看得见风景的房间》。次年，海伦娜出演了《简公主》，饰演一个只当了九天女王的贵族少女在爱情与政治的悲剧故事中辗转沉浮的命运。 1987年，她又在《莫利斯的情人》里得到一个极小的角色后。随后，她出演了《心灵的冒险》、《方济各》、《哈姆雷特》和《伦敦落雾》。 1992年，她出演了《霍华德庄园》中古怪而略带神经质的短发女子，是她与导演詹姆斯·伊沃里的最后一次合作。两年后，海伦娜出演了《玛丽·雪莱的弗兰肯斯坦》，这部充斥着黑色、惊悚与诡异的科幻电影将海伦娜送进了好莱坞。 在1995年的喜剧片《非强力春药》里，她和伍迪·艾伦演对手戏。 1997年的《玛格丽特的博物馆》中，她饰演了一个出身矿工家庭的粗野女孩。 1996年，她尝试了两部喜剧《影子游戏》和《夜心情》。在她去了第70届奥斯卡颁奖礼后，被大卫·芬奇邀请参与《搏击俱乐部》的拍摄。 在2001年的《决战猩球》里，海伦娜妆成母猩猩一身颇后现代风格破衣烂衫。 2003年的《大鱼》中，她饰演了巫婆一角。 2005年，她在《查理和巧克力工厂》里饰演了查理的母亲，脸上带着贫苦人家的苍白。同年，她还在《僵尸新娘》里饰演了艾米莉。 2007年，她出演《理发师陶德》。 2009年，《哈利·波特与混血王子》里，她饰演了食死徒贝拉特里克斯，那一年她还出演了《终结者》系列第四部《终结者2018》。 2010年，她出演的《爱丽丝梦游仙境》上映，海伦娜带着片中的造型登上了《名利场》杂志。 2019年11月7日，出演电视剧《王冠第三季》。 2020年9月，主演的电影《福尔摩斯小姐》上线Netflix。