1983年，在李翰祥导演的剧情片《火烧圆明园》中饰演咸丰皇帝；随后，与刘晓庆、周洁等人合作主演剧情电影《垂帘听政》，再次饰演咸丰皇帝，并凭借《垂帘听政》获得了第3届香港电影金像奖最佳男主角奖、最佳新人提名。但梁家辉也因《火烧圆明园》、《垂帘听政》而被台湾方面封杀，之后梁家辉闲来无事可做，就与大学同学跑到铜锣湾摆了一段时间的地摊，卖他们自己做的小饰品。当时香港《文汇报》的一个编辑知道梁家辉靠摆地摊生活，便请梁家辉写专栏《辉笔而就》，梁家辉也一直写下去；直到2008年，原来那名编辑离开了《文汇报》，再加上梁家辉的老花眼已经严重到影响读书写字，该专栏也就取消了。 1984年，主演了由刘鸿泉执导的剧情片《鬼线人》；同年，参演剧情电影《雪儿》。1985年，出演了由查传谊执导的动作电影《水儿武士》。1986年，在李翰祥执导的剧情电影《火龙》中饰演清朝末代皇帝溥仪，并凭借该电影获得第6届香港电影金像奖最佳男主角提名。 1987年，主演了由孙仲执导的剧情电影《夺命佳人》；随后，与周润发合作主演的电影《监狱风云》上映，饰演广告设计师卢家耀；同年，参演尔冬升导演的电影《人民英雄》，饰演重案组的陈组长； 1988年，与张艾嘉、杨洁玫联袂主演了剧情电影《春秋茶室》；随后，与郑少秋、李子雄领衔主演动作片《天罗地网》，饰演退伍军人丁君璧。 1989年，出演了由高志森执导的喜剧电影《合家欢》；同年，与周润发、梅艳芳合作主演动作电影《英雄本色3：夕阳之歌》，饰演mark的堂兄弟志民；随后，与郑则仕、徐锦江合作主演了剧情电影《三狼奇案》，饰演商行学徒李怀。 1990年，参演了由元奎执导的动作片《皇家女将》；同年，与郑裕玲、张坚庭合作主演的剧情片《表姐，你好嘢！》，饰演警长伍卫国；随后，主演由张坚庭执导的剧情电影《古惑大律师》；此外，梁家辉还与张曼玉合作主演剧情电影《爱在别乡的季节》，饰演教书先生周南生，并凭借该片获得第27届台湾金马奖最佳男主角奖和第10届香港电影金像奖最佳男主角提名。 1991年1月，与王祖贤、林正英等人合作主演恐怖电影《鬼干部》，饰演镇魔师梁初三的儿子梁国栋；3月，与关之琳领衔主演喜剧电影《我老婆不是人》，饰演建筑师托尼，此外梁家辉还演唱了电影的同名插曲《我老婆不是人》；同月，与石天、张学友联袂主演剧情片《财叔之横扫千军》，饰演日本人安排在溥仪身边的卧底板垣正；随后，主演了由李志毅执导的爱情片《婚姻勿语》，饰演因为爱上钢琴老师而跟老婆离婚的设计师；同年，与梅艳芳领衔主演剧情电影《何日君再来》，饰演地下党梁森；6月，主演了由李惠民执导的动作犯罪电影《蓝色霹雳火》，饰演重案组警探程曦；7月，主演剧情电影《契妈不易做》；8月，梁家辉与成龙、洪金宝、刘德华合作主演的电影《火烧岛》上映，饰演警官黄伟；9月，与岑建勋领衔主演的剧情电影《棋王》首映，在电影中饰演痴迷于下棋的王一生，此外梁家辉也是该电影的编剧之一，梁家辉也凭借该片获得第12届香港电影金像奖最佳男主角提名；11月，参演陈嘉上执导的喜剧片《神探马如龙》；同月，梁家辉还与张曼玉共同主演了剧情电影《阮玲玉》，饰演导演蔡楚生；此外，梁家辉参演了喜剧电影《豪门夜宴》。 1992年，梁家辉与珍·玛奇领衔主演爱情电影《情人》，饰演华侨富翁的独生子东尼；7月，主演了由刘镇伟执导的喜剧片《92黑玫瑰对黑玫瑰》，饰演失意的编剧黄蝴蝶，梁家辉凭借该电影获得第12届香港电影金像奖最佳男主角奖；8月，与谭咏麟、任达华等人合作主演动作电影《黄飞鸿笑传》，饰演佛山恶霸石坚；随后，与张曼玉、林青霞、甄子丹领衔主演根据胡金铨原著《龙门客栈》改编的电影《新龙门客栈》，饰演禁军教头周淮安；11月，主演由鲍德熹执导的爱情电影《雾都情仇》；同年，与王祖贤、徐锦江等人合作主演古装动作电影《水浒传之英雄本色》，饰演八十万禁军教头林冲。 1993年2月，出演由刘镇伟执导的喜剧片《射雕英雄传之东成西就》，饰演段王爷；同年，与梁朝伟合作主演喜剧电影《风尘三侠》；3月，参演了由彭绮华执导的喜剧电影《玫瑰玫瑰我爱你》，在片中饰演神探吕奇；5月，与张学友、张曼玉、林志颖等人合作主演古装喜剧电影《神经刀与飞天猫》，饰演缉盗领赏为生的大飞刀；7月，主演了由彭绮华执导的犯罪电影《千王情人》；8月，出演了由王晶执导的喜剧电影《追男仔》，饰演程小东的男友；9月16日，与叶玉卿、吕良伟合作主演的剧情电影《天台的月光》上映，饰演警察刘正文，梁家辉也凭借该电影获得第30届台湾金马奖最佳男主角提名；9月，与刘德华、钟丽缇等人合作主演喜剧电影《至尊三十六计之偷天换日》，饰演狱警钟楚雄；11月，在陈果执导的剧情电影《大闹广昌隆》中饰演一位算命先生；11月18日，出演的由霍耀良执导的动作电影《黑豹天下》上映；随后，与邱淑贞合作主演恐怖电影《人皮灯笼》；此外，与梁朝伟、刘嘉玲等人合作主演剧情电影《新难兄难弟》，饰演退休老汉楚帆。 1994年，梁家辉和张国荣、刘青云、黄百鸣等人合作主演家庭喜剧电影《大富之家》，饰演香港富翁任大宽的二儿子求贵；2月，与梁朝伟、曾志伟等人领衔主演了喜剧电影《神龙赌圣之旗开得胜》，在片中饰演中国赌圣许文龙；3月，与袁咏仪合作主演的剧情电影《年年有今日》上映，饰演与少女蕙心一见钟情的钟有诚；6月，再次与袁咏仪合作，主演了剧情电影《姊妹情深》，饰演同性恋者阿佳；8月，主演的由陈嘉上执导的剧情电影《锦绣前程》上映，饰演林超荣的老友阮世生；随后，与张学友、黎姿共同主演犯罪电影《新边缘人》，饰演协助了警方卧底阿迪的边缘人奶皇辉；9月，出演了由王家卫执导的古装动作电影《东邪西毒》，饰演风流剑客黄药师；10月，主演的由李翰祥执导的剧情电影《情人的情人》上映，饰演孙若英的前男友郭宇庆；12月，与周润发、徐锦江合作主演喜剧动作电影《赌神2》，饰演靠出老千骗钱的萧方方。 1995年，其与邱淑贞、于荣光等人合作出演了剧情电影《慈禧秘密生活》，在电影中饰演恭亲王奕訢；同年，和关之琳、王敏德、李美凤一同主演警匪片《狂野生死恋》，饰演一位警察；随后，他主演了由林子皓执导的爱情电影《一千零一夜之梦中人》，在片中饰演经营车行的阿成；此外，梁家辉还与富田靖子、庹宗华合作主演了爱情电影《南京的基督》，饰演日本作家冈川龙一郎。 1996年，与高雄、唐广书、张锦秋等人共同主演恐怖电影《人约黄昏》，在片中饰演一位上海记者，并凭借该片获得了第32届台湾金马奖最佳男主角提名；5月，发行个人首张录音室专辑《诱惑我一辈子》，该专辑共收录了《诱惑我一辈子》、《得来不易》、《何必强求》等10首歌曲。 1997年，与黎姿、潘虹等人合作主演剧情电影《冲上九重天》，在电影中饰演航天科研专家姜山；同年，与刘德华、孙佳君、吴辰君等人搭档主演了犯罪电影《黑金》，饰演台湾松林帮帮主周朝先，梁家辉凭借该电影获得了第17届香港电影金像奖最佳男主角提名。 1999年4月，由李仁港执导的爱情电影《星月童话》上映，梁家辉担任了该电影的监制；10月，其与刘青云、郭蔼明等人联袂主演了恐怖电影《目露凶光》，饰演警察Pit；同年，与吕丽萍、王柠等人合作主演了剧情电影《天上人间》，饰演经营着一家色情录像带店的阿健，此外，梁家辉也是该电影的监制之一。 2000年，与张国荣、王菲等人搭档主演爱情电影《恋战冲绳》，饰演畏首畏尾的罗宏达；9月21日，与吴君如、张耀扬、黄秋生合作主演的犯罪喜剧电影《江湖告急》上映，在片中饰演江湖大佬任因久，梁家辉凭借该片获得第20届香港电影金像奖最佳男主角提名。2001年，与蒋雯丽、朱旭等人合作主演剧情电影《刮痧》，在片中饰演电脑程式设计师许大同。 2002年8月1日，其与孙红雷、巩俐联合主演的爱情电影《周渔的火车》上映，梁家辉在电影中饰演图书管理员陈清；10月25日，与刘若英、戴立忍、大卫·摩斯等人合作主演的惊悚恐怖电影《双瞳》在中国台湾上映，梁家辉在片中饰演台北警察黄土火，梁家辉凭借该电影获得了第22届香港电影金像奖最佳男主角提名；12月26日，参演的由赵良骏执导的喜剧电影《金鸡》上映，在电影中饰演满口经济学理论的陈教授，梁家辉凭借该电影获得了第3届华语电影传媒大奖最佳男演员提名。 2003年7月25日，出演的由陈庆嘉、梁柏坚联合执导的喜剧电影《恋上你的床》上映，在电影中饰演富商洪逸；9月11日，其参演的由彭浩翔执导的喜剧电影《大丈夫》首映，梁家辉在片中饰演九叔，并凭借该电影获得了第4届华语电影传媒大奖最佳男配角提名以及第23届香港电影金像奖最佳男配角奖；10月23日，与陈小春、陈冠希、钟欣桐等人合作主演的喜剧电影《神勇铁金刚》上映，在电影中饰演影星詹二。 2004年2月26日，其出演的由王晶执导的剧情电影《求爱上上签》首映，梁家辉在电影中饰演江湖大哥任初九；3月11日，其参演的由张艾嘉执导的爱情电影《20 30 40》上映，在片中饰演Lily的中学同学张世杰；3月26日，与蔡卓妍一同领衔主演的剧情电影《了不起的爸爸》首映，梁家辉在电影中饰演单亲爸爸任慕英；7月，与郭富城、古天乐等人合作出演的动作电影《柔道龙虎榜》上映，在片中饰演托尼的宿敌李阿刚，梁家辉凭借该电影获得了第5届华语电影传媒大奖最佳男配角提名；8月12日，其出演的由元奎、梁柏坚执导的古装爱情电影《千机变Ⅱ：花都大战》在中国香港上映，梁家辉在片中饰演戏班主持人黑木爷；8月19日，其参演的由陈果执导的惊悚电影《三更2之饺子》上映，在电影中饰演中年富商李世杰，梁家辉凭借该电影获得了第10届香港电影金紫荆奖最佳男配角提名、第24届香港电影金像奖最佳男配角提名以及第5届华语电影传媒大奖最佳男配角提名；9月9日，与黄秋生、李心洁、陈冠希等人合作出演的惊悚电影《A-1头条》首映，梁家辉在片中饰演报社主编曾达时，梁家辉凭借该片获得第5届华语电影传媒大奖最佳男配角提名和第41届台湾金马奖最佳男配角提名；同年，获得首届马爹利非凡艺术人物奖。 2005年4月，其参演的由崔允信执导的爱情惊悚电影《追踪眼前人》上映，在片中饰演新闻摄影记者飞；8月，其出演的由韦廉、沈东、陈健联合指导的战争电影《太行山上》首映，梁家辉在电影中饰演独臂将士贺炳炎；9月23日，参演的由唐季礼指导的古装动作电影《神话》上映，在片中饰演考古家杰克的死党威廉；9月29日，联合郑秀文、吴彦祖、胡军等人主演的爱情电影《长恨歌》在中国香港首映，在电影中饰演摩登青年程仕路，并凭借该片获得第25届香港电影电影金像奖最佳男主角提名、第6届华语电影传媒大奖最佳男配角提名以及第12届香港电影评论学会大奖最佳男演员奖；10月20日，主演的由杜琪峰执导的犯罪电影《黑社会》上映，在片中饰演荃湾话事人大D，梁家辉也凭借该电影获得了第11届香港电影金紫荆奖最佳男主角提名、第42届台湾金马奖最佳男主角提名、第25届香港电影金像奖最佳男主角奖以及第6届华语电影传媒大奖最佳男主角奖；11月，被中国电影表演艺术学会评为“中国电影百年百位优秀演员”之一。2006年，出演了由刘国昌执导的剧情电影《我要成名》；同年5月，与苏玉华合作主演改编自张爱玲同名小说的话剧《倾城之恋》，饰演范柳原，梁家辉也凭借该剧获得第16届上海白玉兰戏剧表演艺术奖主角奖。 2007年2月14日，与郑中基、谷德昭、方力申等人联袂主演的喜剧电影《心想事成》在中国香港上映，梁家辉在电影中饰演百货公司CEO毕秀钢；5月18日，其与范冰冰、佟大为、金燕玲领衔主演的剧情电影《苹果》上映，在电影中饰演沐足馆老板林东，梁家辉也凭借该电影获得了第8届华语电影传媒大奖最佳男主角提名；6月21日，与任达华、徐子珊、邵美琪等人合作主演的悬疑电影《跟踪》在中国香港上映，在片中饰演劫匪陈重山，梁家辉凭借该片获得第12届香港电影金紫荆奖最佳男主角提名、第14届香港电影评论学会大奖最佳男演员奖；9月10日，其与秦海璐、罗德元等人合作主演的文艺爱情电影《我的教师生涯》上映，在片中饰演乡村教师陈玉，并凭借该电影获得第14届北京大学生电影节最受欢迎香港演员奖；11月22日，和房祖名、李心洁一同主演的剧情电影《战·鼓》上映，在电影中饰演黑道老大Kwan，梁家辉凭借该电影获得第44届台湾电影金马奖最佳男配角奖。 2008年，参演了由徐克执导的悬疑爱情电影《深海寻人》，在电影中饰演医院院长唐学之。2009年4月30日，其与陈奕迅、黄秋生、林保怡等人联袂主演的剧情电影《金钱帝国》首映，在片中饰演香港香港总华探长徐乐功；6月24日，出演的由胡大为执导的剧情电影《金山》上映，梁家辉在片中饰演小虎的父亲；8月，其主演的根据真实故事改编的电影《欣月童话》上映，在电影中饰演新闻工作者杨光；9月16日，参演的由黄建新执导的历史电影《建国大业》上映，梁家辉在电影中饰演一位解放军代表；12月18日，与任达华、王学圻、王柏杰等人合作主演的动作电影《十月围城》首映，饰演革命家陈少白，梁家辉凭借该电影获得了第29届香港电影金像奖最佳男配角提名。 2010年9月29日，参演的由徐克执导的古装动作电影《狄仁杰之通天帝国》上映，饰演怪案的幕后黑手沙陀，梁家辉凭借该电影获得了第30届香港电影金像奖最佳男配角提名；11月25日，与李治廷、钟丽缇等人领衔主演的剧情电影《李小龙我的兄弟》上映，梁家辉在电影中饰演李小龙的父亲李海泉，并凭借该片获得了第30届香港电影金像奖最佳男主角提名。 2011年1月31日，其出演的由曾志伟、钟澍佳联合指导的喜剧电影《我爱HK开心万岁》上映，在电影中饰演被金融风暴连累破产的吴顺；3月，其出演的剧情电影《用心跳》上映，梁家辉在片中饰演徐总的旧情人；6月15日，其与王学圻、刘佩琦、冯远征等人合作出演的中国共产党建党九十周年献礼影片《建党伟业》上映，梁家辉在片中饰演范源濂；7月1日，其主演的由张琦执导的悬疑电影《夺命心跳》首映，饰演精通心脏手术的医生蒋牧；12月2日，与何润东、何晟铭等人合作出演的抗战电影《遍地狼烟》首映，在电影中饰演狙击排的排长。 2012年9月27日，与袁晓超、Angelababy、冯绍峰等人搭档主演的动作电影《太极1：从零开始》上映，饰演陈家拳的掌门陈长兴；10月25日，出演的由冯德伦执导的武侠动作电影《太极2：英雄崛起》首映，梁家辉再次饰演陈家拳掌门陈长兴；11月8日，与郭富城、李治廷、彭于晏等人合作主演的剧情电影《寒战》上映，在片中饰演香港警务处行动副处长李文彬，梁家辉凭借该电影获得第7届亚洲电影大奖最佳男主角提名和第50届台湾金马奖最佳男主角提名、第13届华语电影传媒大奖最佳男演员奖以及第32届香港电影电影金像奖最佳男主角，这也是梁家辉第四次获得香港电影金像奖最佳男主角。 2013年2月10日，与王珞丹、王宝强等人合作出演的喜剧爱情电影《越来越好之村晚》上映，在片中饰演周一楠的父亲周大厨；4月20日，喜剧动画电影《疯狂原始人》在中国大陆上映，梁家辉为国语版中的瓜哥一角配音；7月11日，与陈慧琳、颜卓灵、童爱玲等人合作主演的恐怖电影《迷离夜》在中国香港上映，梁家辉在电影中饰演风水大师何可。 2014年，参与2014年中央电视台春节联欢晚会的录制，与陈慧琳一同演唱歌曲《最好的夜晚》；1月30日，其出演的由邹凯光执导的喜剧电影《金鸡SSS》在中国香港上映，梁家辉在电影中饰演陈教授；2月14日，与刘嘉玲、余男等人领衔主演的爱情电影《北京爱情故事》首映，在电影中饰演张蕾的老板刘辉；3月21日，梁家辉与郑伊健、陈慧琳等人合作主演的喜剧动作电影《盗马记》上映，在电影中饰演国际大盗九尾狐，此外，梁家辉还与郑伊健、陈慧琳一同演唱电影的主题曲《最好的夜晚》；11月21日，参演的由周显扬执导的动作电影《黄飞鸿之英雄有梦》上映，在电影中饰演黄飞鸿的父亲黄麒英；12月23日，与张涵予、林更新、佟丽娅等人联袂主演的战争电影《智取威虎山》首映，在片中饰演匪首座山雕，梁家辉凭借该电影获得第35届香港电影金像奖最佳男主角提名和第五届北京国际电影节最佳男配角奖；12月31日，梁家辉与林志玲、钟欣潼、邬君梅等人领衔主演的悬疑电影《谁是卧底之王牌》上映，在片中饰演地下党负责人王峰。 2015年3月20日，与刘德华合作出演的剧情电影《失孤》在中国内地上映，梁家辉饰演福建的一位高速公路交警。2016年4月15日，与佟大为、周冬雨、邓家佳等人合作主演的犯罪悬疑电影《冰河追凶》首映，在电影中饰演老警察周鹏；5月，获得第五届香港萨曲托国际电影节电影演员奖；7月8日，与郭富城、周润发、彭于晏等人联袂主演的动作电影《寒战2》上映，饰演香港前警务副处长李文彬，梁家辉凭借该电影获得第36届香港电影金像奖最佳男主角提名以及第53届台湾金马奖最佳男主角提名；7月21日，五月天演唱的歌曲《顽固》上线，梁家辉在该歌曲的MV中饰演退休的太空研发工程师；7月29日，与范冰冰、古天乐等人联袂主演的奇幻神话电影《封神传奇》上映，梁家辉饰演昏君纣王；12月，获得2017爱奇艺尖叫之夜杰出成就电影人物奖。 2017年，主演的由许鞍华执导的历史电影《明月几时有》上映，在电影中饰演老年的彬仔，梁家辉凭借该片获得了第54届台湾金马奖最佳男配角提名；12月，参与录制的中央电视台综艺频道的文博探索节目《国家宝藏》播出，梁家辉担任石鼓的守护人，并在“前世传奇”环节中饰演司马光。2018年7月13日，与吴磊、刘嘉玲、张艺上联袂主演的奇幻电影《阿修罗》上映，在片中饰演阿修罗王的欲望之头。 2019年5月，参演的演唱会电影《五月天人生无限公司》首映；6月6日，与古天乐、林家栋、邱意浓等人合作主演的电影《追龙Ⅱ》上映，在电影中饰演悍匪龙志强；6月8日，作为表演嘉宾助阵《创造营2019》总决赛，与返场学员一同表演《喊出我的名字》爵士舞版；8月27日，携手双胞胎女儿梁颖晨和梁静曦参加的综艺《一路成年》首播；8月30日，梁家辉自导自演的剧情电影《深夜食堂》上映，他在电影中饰演深夜食堂的老板。 2021年5月，与古天乐、吴镇宇、林家栋领衔主演剧情犯罪电影《追虎擒龙》，饰演毒枭“跛豪”。5月4日，梁家辉参演的电影《总是有爱在隔离》播出。