1986年，接到导演迈克·尼科尔斯的邀请，参演其执导的剧情片《心火》，从而进入演艺圈  。1987年9月16日，与乔纳森·班克斯、肯·沃尔联合主演的电视剧《特警4587》播出，在剧中饰演行事疯狂的罪犯梅尔·普罗菲特  。 1988年，出演哈里森·福特、梅兰尼·格里菲斯主演的剧情片《打工女郎》  。1990年，出演百老汇舞台剧《迷失在扬克斯》，凭借该剧获得第45届托尼奖最佳话剧男配角奖  。 1991年6月8日，其领衔主演的传记片《律界英豪》上映，在片中饰演美国19世纪后期及20世纪的律师克莱伦斯·达洛。1992年，在詹姆斯·弗雷执导的剧情片《拜金一族》中饰演甘愿听天由命、对于公司的激励政策毫无兴致的房地产推销员乔治·阿罗  ；10月16日，出演的悬疑片《夜惊情》上映  。 1994年，主演剧情片《裁判人》，在片中与朱迪·戴维斯饰演一对中产阶级夫妇，和抢劫犯盖斯斗智斗勇  ；9月，担任喜剧片《与鲨共游》的制作人，并在片中饰演享有一些声望、个性刁钻、喜欢滥用职权的电影制作人阿克曼  。 1995年，与斯蒂芬·鲍德温、加布里埃尔·伯恩、本尼西奥·德尔·托罗联合主演剧情片《非常嫌疑犯》，在片中饰演老谋深算、热衷讲话的嫌疑犯罗杰·金特  ；9月22日，其主演的悬疑片《七宗罪》上映，在片中饰演对于社会上人性的丑陋感到不满、进行一连串报复性杀人的杀人犯约翰·杜  。 1996年，执导剧情片《白色鳄鱼》  ；同年，凭借在剧情片《非常嫌疑犯》中的表演获得第68届奥斯卡金像奖最佳男配角  。 1997年9月19日，与盖·皮尔斯、罗素·克劳共同主演的剧情片《洛城机密》上映，在片中饰演处事圆滑、喜欢追逐名利又不失正义感的警官杰克  ；11月，出演克林特·伊斯特伍德执导的剧情片《午夜善恶花园》，在片中饰演被控告犯有谋杀罪、却对外宣称自卫杀人的富豪吉姆  。 1998年，与塞缪尔·杰克逊搭档主演改编自真实案件的动作片《王牌对王牌》，在片中饰演奉命前来和劫持人质的警察丹尼·罗曼进行谈判的谈判专家克里斯·史宾恩  ；9月，出演根据同名舞台剧改编的剧情片《浮世男女》  ；11月25日，参与配音的动画片《虫虫危机》上映  。 1999年，参演百老汇舞台剧《送冰的人快来了》  ；9月7日，担任剧情片《征服钱海》的制作人，并在片中饰演个性愤世嫉俗、绞尽脑汁追逐金钱的推销员赖瑞  ；9月17日，与安妮特·贝宁共同主演的剧情片《美国丽人》上映，在片中饰演在事业上没有取得任何成就、对工作感到厌倦、与妻子貌合神离的广告公司职员莱斯特  。