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一段难舍难离搞笑式的爱情故事，就在虎邱山庙宇里开始。唐伯虎（黎耀祥 饰）因纳闷，趁机与祝枝山往庙上香，怎料竟窥得四美中倾国侍婢秋香（陈彦行 饰），其回眸一笑，更令他神魂颠倒，立志追求。唐先收买祝，

唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀

江南第一才子唐伯虎在一次花魁之夜中为心仪女子桃宝一掷千金，却被某神秘男子出重金羞辱，为了出气唐伯虎联合好友祝枝山将其痛扁一顿。可事后竟被全城通缉！原来被打的神秘男子，正是微服出宫的皇上！为了躲避追

少年唐寅出生在一个豪富之家，无奈老爸老妈过于信奉“穷养儿，富养女”的人生理念，故意装作穷苦人家，以期待唐寅能够“健康成长”，成为可造之材并将唐寅送入一个文武同授的书院中。可是书院却被恶势力要挟，唐

唐伯虎以逃避相亲对象陆小姐而四处流浪，却在途中对秋香一见钟情，化身家仆华安追至华府。才华横溢、风流浪漫的伯虎成功地引起秋香的注意，二人感情逐渐升温，却碍于府内规矩不得不小心行事。另外三位才子祝枝山

演员张星星与心上人激情一吻，穿越到了明朝，见到前世的父母，为了返回现代帮助父母寻找一件宝贝，历经一场奇幻之旅：砸赌场、经营酒店、组织赛诗大会、举办蹴鞠比赛，几经波折，在此期间张星星结识了江南三大才

黄伯虎（陈浩民 饰）、刘浩南（何浩文 饰）和排骨（林子聪 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路