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故事发生在初春的澳门。40 多岁，失婚、不善言辞的马达(张继聪饰)居住在准备迁拆的老房子，他患有严重的失眠症，无法入睡的他通过当夜间的士司机来排解失眠的痛苦。一天晚上马达接上了早上当酒楼知客，晚上

1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗

夜总会歌女朱莎娇（薛家燕 饰）爱上了港大学生祝展辉（郭峰 饰），朱莎娇的腹中更是怀上了后者的孩子。然而，祝展辉要前往纽约深造，朱莎娇只得独自生下女儿祝君好（佘诗曼 饰），抚养他长大。之后，善良朱莎

贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情

1998年，澳门女孩姗蒂（何超莲 饰）结识内地男孩乔明庄（此沙 饰），短暂相处后各奔东西。20年后，港珠澳大桥横跨海峡，两人历经变迁后再次重逢，四目相对，心意两相知。岁月见证了他们的等待、成长与坚持，