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桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲

一九三五年美国波士顿一对上流社会的夫妇想要拥有孩子，可惜先生亚瑟（威廉赫特饰）不孕，太太艾琳娜（麦德琳史道威饰）建议老公不妨花钱找人让她怀孕。亚瑟同意了，于是在哈佛念法律的学生罗杰（尼尔派崔克哈里

艾伦（约瑟夫·科顿 Joseph Cotten 饰）是一名士兵，战友罗杰（Robert Sully 饰）请求艾伦帮自己给自己的女友维多利亚写信，在此过程中，艾伦无法自持的爱上了这个素未谋面的女孩。