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30好几的杜拉拉（林依晨 饰）二次归来，一心想与王伟（周渝民 饰）结婚的她遇到劲敌美少女沙当当（林珍娜 饰），而另一名追求者陈丰（陈柏霖 饰），和新上司曲络绎（邬君梅 饰）的出现，让杜拉拉对人生的

杜拉拉（徐静蕾 饰）是个初入职场的小白领，由于前任老板总是对她性骚扰，所以她决定跳槽，进入了著名跨国企业DB。DB的销售部金牌经理王伟（黄立行 饰）与HR副总监玫瑰（莫文蔚 饰）是一对地下情人，但

毕业前夕，江泰大学大四学生连愚及万豪、白然、崔时间三个室友，因一场与其他宿舍同学之间的“裸奔脱单赌约”。由此而机缘巧合的推动了性格单纯、内向的连愚，鼓起勇气向“女神”校花安拉拉展开追求。在追求的过程中意外发现了安拉拉阳光靓丽的背后却有着一个隐藏多年的秘密。屡败屡战的连愚，最终能否赢得了美女校花的芳心呢......