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钉子、煤灰、奶包、靓仔及三毛五人为好友，他们无心向学，常惹事生非。钉子因父母离婚，决定到环岛散心，其他四人及煤灰的好友秀秀也决定加入环岛旅程。旅途中他们遇上不少挑战，更遇到飞车党的袭击，最后他们凭

讲述一对好友、两个学术天才和一群朋友在高中毕业前夕意识到她们应该少学习而多玩，为了不落后同龄人，她们开始了一项任务：将4年的快乐时光填满一个晚上。

故事讲述芝加哥一群高中毕业生在进入大学之前的最后一个夏天里，一群好友面对即将来临的成人世界可能带来的种种未知与挑战的同时，也在新的恋情中摸索人生方向，并重新检视彼此……